Najstarija čestitka za Valentinovo (oko 1415. godine) napisana je od strane francuskog vojvode Karla Orleanskog. Namjenio ju je svojoj supruzi dok je bio u zatočeništvu u Engleskoj .Do 16.stoljeća pisane čestitike povodom Valentinova postale su uobičajena pojava.
Esther Howland je žena koja je prva proizvela komercijalnu amreričku čestitiku za Valentinovo u 1840-etima, a već tijekom prve godine poslovanja prodala je čestitke u vrijednosti 5000 dolara, što je tada značilo pravo bogatstvo. Prvo su se čestitke dostavljale osobno, jer je slanje poštom bilo skupo, no kasnije je ulogu dostavljača preuzela pošta.
Simbol je Valentinova i Kupid, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom odmah zaljubi.
Svake se godine za Valentinovo pošalje oko milijardu čestitaka, a nešto više pošalje se jedino za Božić. Valentinovo je, uz Majčin dan, dan i kada se kupuje najviše cvijeća. Svake godine djevojke i žene širom svijeta na Valentinovo zajedno dobiju oko 50 milijuna ruža.
U Veronu, rodni grad Romea i Julije, svake godine pristigne oko tisuću ljubavnih pisama za Juliju. Zanimljivo je da 85% svih čestitki šalju žene. A u Americi, zanimljivo, čak 15 posto čestitaka za Valentinovo djevojke pošalju same sebi.